El establecimiento de Alfonso el Magnánimo en Nápoles, tras conquistar la ciudad, condicionó sus gustos artísticos. El monarca se convirtió en un activo mecenas. Entre los artistas que trabajaron para el rey destaca Il Pisanello, impulsor de las primeras medallas italianas, y Paolo de Ragusa, que llegó a Nápoles en 1451 y que fundió esta medalla. La iconografía de la pieza es un testimonio claro de la búsqueda de modelos en la Antigüedad clásica. El anverso muestra el retrato del soberano, y el reverso presenta una alegoría que toma como referencia iconográfica monedas imperiales romanas. Por escritos coetáneos se sabe, además, que Alfonso coleccionó monedas, posiblemente antiguas.